KAVA
Piper methysticum
Os principais constituintes ativos presentes no rizoma são as kavalactonas ou kavapironas, que consistem num grupo de lactonas lipofílicas com um esqueleto aril-etileno-alfa-pirona. Estes representam 3-20 % do rizoma seco dependendo da idade da planta e da variedade específica [1,4].
Pelo menos 18 kavalactonas foram isoladas do rizoma de Kava, das quais 6 estão presentes em concentrações mais elevadas, correspondendo a 96% das kavalactonas totais: yangonina (42,76%), dihidrokavaina (34,69%), kavaina (8,87%), dihidrometisticina (4,03%), metisticina (3,23%) e a desmetoxiyangonina (2,42%). As estruturas moleculares das 6 kavalactonas mencionadas encontram-se representadas na figura 3. Estes compostos são pouco solúveis em água, daí a serem utilizados solventes orgânicos na sua extração em contexto comercial [4-6].
Figura 3: Estruturas moleculares das 6 kavalactonas principais: a) Yangonina; b) Kavaina; c) Metisticina; d) Desmetoxiyangonina; e) Di-hidrokavaina; f) Di-hidrometisticina.
Outros constituintes do rizoma seco são o amido (43%), fibras (20%), açúcares (3,2%), proteínas (3,6%), incluindo péptidos como a glutationa, 3,2% de minerais (potássio, cádmio, magnésio, sódio, alumínio e ferro) e quantidades vestigiais de dihidrochalconas (flavokavainas A, B e C) e alcaloides (pipermetistina, 1-cinamoilpirrolidina e 1-(m-metoxicinamoil)pirrolidina) [1,4]. Destes destacam-se a pipermetistina e as flavokainas (figura 4), que se pensa estarem, também, associados aos efeitos ativos e tóxicos da Kava [1,4].
Figura 4: Estruturas moleculares de: a) Pipermetistina; b) Flavokainas.
Foram ainda isolados da planta outros compostos, incluindo flavonoides, cetonas, fitosterois, ácidos orgânicos e álcoois alifáticos. Nas partes aéreas da planta, pelo menos 3 alcaloides foram caracterizados: awaina, 3α,4α-epoxi-5β-pipermetistina e pipermetistina, que embora se encontre também no rizoma, como referido, se apresenta nas folhas em maior quantidade [2].
Composição
Referências:
[1] Authority, A.N.Z.F. and F.S.A.N. Zealand, Kava: A Human Health Risk Assessment. 2005: Australia New Zealand Food Authority.
[2] Pantano, F., et al., Hepatotoxicity Induced by “the 3Ks”: Kava, Kratom and Khat. International Journal of Molecular Sciences, 2016. 17(4): p. 580.
[4] Products, C.o.H.M., Assessment report on Piper methysticum G. Forst., rhizoma. 2016.
[5] Brown, A.C., et al., Traditional kava beverage consumption and liver function tests in a predominantly Tongan population in Hawaii. Clin Toxicol (Phila), 2007. 45(5): p. 549-56.
[6] Clayton, N.P., et al., Immunohistochemical analysis of expressions of hepatic cytochrome P450 in F344 rats following oral treatment with kava extract. Exp Toxicol Pathol, 2007. 58(4): p. 223-36.